Category Archives: Flavonoids

Antioxidant and phytochemical characterization of Eryngium kotschyi

J Pharm Pharmacogn Res 8(1): 18-31, 2020.

Review

In vitro antioxidant capacity and phytochemical characterization of Eryngium kotschyi Boiss.

[Capacidad antioxidante in vitro y caracterización fitoquímica de Eryngium kotschyi Boiss.]

Leyla Paşayeva1*, Esra Köngül Şafak1, Tunahan Arıgün1, Hanifa Fatullayev2, Osman Tugay3

1Department of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy, Erciyes University, Turkey.
2Department of Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Pharmacy, Erciyes University, Turkey.
3Department of Pharmaceutical Botany, Faculty of Pharmacy, Selçuk University, Turkey.
Abstract

Context: Eryngium kotschyi is one of the species of Eryngium genus and was endemic to Turkey. It was known, that traditionally uses of this plant in the South-Western part of Turkey for the treatment of various diseases.

Aims: To evaluate the antioxidant capacities of methanol extract and ethyl acetate, n-butanol and water sub-extracts as well as to determine the phytochemical composition and to quantify the major antioxidant compounds in the active sub-extract.

Methods: Besides the total phenolic compounds and total flavonoid compounds, the antioxidant capacity of E. kotschyi was evaluated by DPPH, ABTS+● and FRAP methods and qualitative and quantitative determination of phytochemical constituents in active sub-extract by LC-MS/MS.

Results: The highest total phenolic (173.710 ± 1.088 mg gallic acid equivalent/gextract) and total flavonoid content (86.978 ± 0.650 mg catechin equivalent/gextract) was found in ethyl acetate sub-extract of E. kotschyi (EKE) and this sub-extract showed the highest antioxidant capacity on DPPH (IC50 = 0.264 ± 0.040 mg/mL), ABTS+● (at a concentration of 0.125 mg/mL equivalent to 0.497 µM Trolox) and FRAP (at a concentration of 1 mg/mL equivalent to 1476 ± 5.292 mmol Fe2+) tests. Preliminary examination of the mass spectrums revealed the presence of 24 phytochemical compounds in this sub-extract and 7 of them was quantified. According to quantitative analyses the main compounds of EKE sub-extract were rosmarinic acid (490.820 ± 0.703 µg/mgextract), chlorogenic acid (80.405 ± 0.170 µg/mgextract), isorhamnetin 3-O-rutinoside (72.280 ± 0.33 µg/mgextract), rutin (63.020 ± 0.052 µg/mgextract) and caffeic acid (55.153 ± 0.523 µg/mgextract).

Conclusions: The data suggest that EKE possess utilizable antioxidant properties in vitro. The antioxidant capacity of this sub-extract could be due to high content of phenolic and flavonoid contents.

Keywords: ABTS+●; antioxidant DPPH; Eryngium kotschyi; FRAP; LC-MS/MS.

Resumen

Contexto: Eryngium kotschyi es una de las especies del género Eryngium y era endémica de Turquía. Se sabía que tradicionalmente utiliza esta planta en la parte suroeste de Turquía para el tratamiento de diversas enfermedades.

Objetivos: Evaluar la capacidad antioxidante de extracto de metanol y los sub-extractos en acetato de etilo, n-butanol y agua, así como determinar la composición fitoquímica y cuantificar los principales compuestos antioxidantes en el sub-extracto activo.

Métodos: Además de los compuestos fenólicos totales y los compuestos flavonoides totales, la capacidad antioxidante de E. kotschyi se evaluó mediante los métodos DPPH●, ABTS+● y FRAP y la determinación cualitativa y cuantitativa de los componentes fitoquímicos en el sub-extracto activo por LC-MS / MS.

Resultados: Los contenidos más altos de fenoles totales (173.710 ± 1.088 mg equivalente de ácido gálico/g de extracto) y flavonoides totales (86.978 ± 0.650 mg equivalente de catequina/g de extracto) se encontraron en el sub-extracto de acetato de etilo de E. kotschyi (EKE) y este sub-extracto mostró la mayor capacidad antioxidante en las pruebas de DPPH● (IC50 = 0,264 ± 0,040 mg/mL), ABTS+● (a una concentración de 0,125 mg/mL equivalente a 0,497 µM Trolox) y FRAP (a una concentración de 1 mg/mL equivalente a 1476 ± 5.292 mmol Fe2+) . El examen preliminar de los espectros de masas reveló la presencia de 24 compuestos fitoquímicos en este sub-extracto y 7 de ellos se cuantificaron. De acuerdo con los análisis cuantitativos, los compuestos principales del sub-extracto EKE fueron ácido rosmarínico (490,820 ± 0,703 µg/mg de extracto), ácido clorogénico (80,405 ± 0,170 µg/mg de extracto), isorhamnetin 3-O-rutinoside (72,280 ± 0,33 µg/mg de extracto), rutina (63,020 ± 0,052 µg/mg de extracto) y ácido cafeico (55,153 ± 0,523 µg/mg de extracto).

Conclusiones: Los datos sugieren que EKE posee propiedades antioxidantes utilizables in vitro. La capacidad antioxidante de este sub-extracto podría deberse al alto contenido de contenido fenólico y flavonoide.

Palabras Clave: ABTS+●; antioxidante DPPH; Eryngium kotschyi; FRAP; LC-MS/MS.

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Citation Format: Paşayeva L, Köngül Şafak E, Arıgün T, Fatullayev H, Tugay O (2020) In vitro antioxidant capacity and phytochemical characterization of Eryngium kotschyi Boiss. J Pharm Pharmacogn Res 8(1): 18–31.

© 2020 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Antioxidant capacity of Euphorbia retusa extracts

J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 356-366, 2019.

Original Article | Artículo Original

In vitro antioxidant capacity of Euphorbia retusa Forssk. from Algerian desert

[Capacidad antioxidante in vitro de Euphorbia retusa Forssk. proveniente del desierto argelino]

Selwa Lahmadi1,2*, Mohamed Belhamra1, Samira Karoune2, Mohamed Seif Allah Kechebar2, Chawki Bensouici3, Imad Kashi3, Ouahiba Mizab2, Riadh Ksouri4

1Laboratoire de Diversité des Ecosystèmes et Dynamiques des Systèmes de Production Agricoles en Zones Arides, Dépt d’Agronomie, Université Mohamed Khider, Biskra 07000, Algeria.
2Centre de Recherche Scientifique et Technique sur les Régions Arides, Campus Universitaire, BP 1682 R.P., Biskra 07000, Algeria.
3Centre de Recherche en Biotechnologie, Ali Mendjli Nouvelle Ville UV 03, Constantine 25000, Algeria.
4Laboratoire des Plantes aromatiques et médicinales, Centre de Biotechnologie de Borj-Cédria, BP 901, Hammam-Lif 2050, Tunisia.
Abstract

Context: Euphorbia retusa Forssk. is a medicinal plant, which traditionally is used in Algerian Sahara for treatment of infantile eczema, warts and trichiasis.

Aims: To evaluate phenolic composition and antioxidant capacity of methanolic extracts from stems, leaves and seeds of Euphorbia retusa.

Methods: Total phenolic and flavonoids were analyzed by Folin-Ciocalteu and aluminum chloride assays, respectively using gallic acid (GA) and quercetin (Q) as standard compounds. Antioxidant capacity was studied in vitro by using DPPH and ABTS cation radical scavenging, cupric-reducing antioxidant capacity (CUPRAC) and reducing power assays, followed by identification of phenolic compounds of seeds by mean of high-performance liquid chromatography (HPLC-DAD).

Results: Methanolic extracts of E. retusa seeds had the highest total phenolic and flavonoid contents with 315.50 ± 1.41 µg GA equivalent/mg dry extract and 91.83 ± 8.18 µg Q equivalent/mg dry extract, respectively. Identification of phenolic compounds from seeds revealed that epigallocatechin 3-O- gallate was the major flavonoid. This organ showed the highest activity in the assays of DPPH (IC50 = 7.20 ± 0.25 µg/mL), ABTS (IC50 < 6.25 µg/mL), CUPRAC (A0.5 = 10.64 ± 0.99 µg/mL) and reducing power (A0.5 = 11.84 ± 1.72 µg/mL).

Conclusions: Euphorbia retusa seeds have an antioxidant capacity that could be useful in pharmacological and medicinal fields

Keywords: antioxidant; Euphorbia retusa; HPLC-DAD; phenolics.

Resumen

Contexto: Euphorbia retusa Forssk. es una planta medicinal que tradicionalmente se utiliza en el Sahara argelino para el tratamiento del eccema infantil, verrugas y triquiasis.

Objetivos: Evaluar la composición fenólica y la capacidad antioxidante de los extractos metanólicos de tallos, hojas y semillas de Euphorbia retusa.

Métodos: Los compuestos fenólicos y flavonoides totales se analizaron mediante ensayos de Folin-Ciocalteu y cloruro de aluminio, respectivamente, utilizando ácido gálico (GA) y quercetina (Q) como compuestos estándares. La capacidad antioxidante se estudió in vitro mediante la eliminación de radicales catiónicos DPPH y ABTS, los ensayos de capacidad antioxidante reductora cúprica (CUPRAC) y de potencia reductora, seguido de la identificación de compuestos fenólicos de semillas mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC-DAD).

Resultados: Los extractos metanólicos de las semillas de E. retusa tuvieron los contenidos más altos de fenoles y flavonoides totales con 315.50 ± 1.41 µg de GA equivalente/mg de extracto seco y 91.83 ± 8.18 µg de Q equivalente/mg de extracto seco, respectivamente. La identificación de compuestos fenólicos a partir de semillas reveló que la epigalocatequina 3-O-galato fue el principal flavonoide. Este órgano mostró la mayor capacidad antioxidante en los ensayos DPPH (IC50 = 7.20 ± 0.25 µg/mL), ABTS (IC50<6.25 µg/mL), CUPRAC (A0.5 = 10.64 ± 0.99 µg/mL) y poder reductor (A0.5 = 11.84 ± 1.72 µg/mL.

Conclusiones: Las semillas de Euphorbia retusa tienen una capacidad antioxidante que podría ser útil en farmacología y medicina

Palabras Clave: antioxidante; Euphorbia retusa; HPLC-DAD; fenoles.

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Citation Format: Lahmadi S, Belhamra M, Karoune S, Kechebar MSA, Bensouici C, Kashi I, Mizab W, Ksouri R (2019) In vitro antioxidant capacity of Euphorbia retusa Forssk. from Algerian desert. J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 356–366.

© 2019 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Pharmacological activities of Iceberg lettuce

J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 343-355, 2019.

Original Article | Artículo Original

Antioxidant, analgesic and anti-inflammatory activities of in vitro and field-grown Iceberg lettuce extracts

[Actividades antioxidante, antiinflamatoria y analgésica de extractos de lechuga Iceberg cultivada in vitro y en el campo]

Iqra Younus1, Hammad Ismail2, Chahat Batool Rizvi1, Erum Dilshad3, Kiran Saba1, Bushra Mirza1, Mohammad Tahir Waheed1*

1Department of Biochemistry, Faculty of Biological Sciences, Quaid-i-Azam University, 45320, Islamabad, Pakistan.
2Department of Biochemistry and Biotechnology, University of Gujrat, 50700, Gujrat, Pakistan.
3Department of Bioinformatics and Biosciences, Faculty of Health and Life Sciences, Capital University of Science and Technology (CUST), Islamabad, Pakistan.
Abstract

Context: Iceberg lettuce is a nutrient rich edible crop containing vitamin B6, thiamin and folate. The increasing demand of natural products is moving the focus towards in vitro plant sources as factories for producing important secondary metabolites.

Aims: To evaluate the activities of in vitro propagated callus culture and field-grown of Iceberg lettuce, which can act as an alternate source of bioactive secondary metabolites.

Methods: The extracts were made with methanol, n-hexane, ethyl acetate and water for field-grown as well as in vitro cultured Iceberg lettuce plants and evaluated for their medicinal potential both in vitro and in vivo in rats.

Results: Total flavonoid and phenolic contents of plant extracts showed strong positive correlation with their antioxidant activities. The highest contents of flavonoids and phenolics were present in the methanolic extract of field-grown leaves. The antioxidant, anti-inflammatory and analgesic activities of examined samples in rats were observed as field-grown leaves extracts > callus extracts > regenerated shoots extracts. However, all of these activities in the extracts of callus culture were comparable to that of field-grown plant extracts.

Conclusions: This study showed that field-grown plants are comparably rich source of secondary metabolites, which showed multiple pharmacological activities in a significant way.

Keywords: analgesic; anti-inflammatory; antioxidant; callus; Iceberg lettuce; Lactuca sativa.

Resumen

Contexto: La lechuga iceberg es un cultivo comestible rico en nutrientes que contiene vitamina B6, tiamina y ácido fólico. La creciente demanda de productos naturales está moviendo el foco hacia fuentes de plantas in vitro como fábricas para producir importantes metabolitos secundarios.

Objetivos: Evaluar las actividades del cultivo de callos propagados in vitro y en el campo de la lechuga iceberg, que pueden actuar como una fuente alternativa de metabolitos secundarios bioactivos.

Métodos: Los extractos se hicieron con metanol, n-hexano, acetato de etilo y agua para plantas de lechuga Iceberg cultivadas in vitro y en el campo y se evaluaron para determinar su potencial medicinal tanto in vitro como in vivo en ratas.

Resultados: El contenido total de flavonoides y fenoles de los extractos de plantas mostró una fuerte correlación positiva con sus actividades antioxidantes. Los contenidos más altos de flavonoides y fenoles se encontraron en el extracto metanólico de hojas cultivadas en el campo. Las actividades antioxidantes, analgésicas y antiinflamatorias de las muestras examinadas en ratas se observaron como extractos de hojas cultivadas en el campo > extractos de callos > extractos de brotes regenerados. Sin embargo, todas estas actividades en los extractos de cultivos de callos fueron comparables a las de los extractos de plantas cultivadas en el campo.

Conclusiones: Este estudio demostró que las plantas cultivadas en el campo son una fuente comparable de metabolitos secundarios que muestra múltiples actividades de manera significativa.

Palabras Clave: analgésico; antiinflamatorio; antioxidante; callo; lechuga iceberg; Lactuca sativa.

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Citation Format: Younus I, Ismail H, Rizvi CB, Dilshad E, Saba K, Mirza B, Waheed MT (2019) Antioxidant, analgesic and anti-inflammatory activities of in vitro and field-grown Iceberg lettuce extracts. J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 343–355.

© 2019 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Anti-angiogenic Citrullus colocynthis fruit extract

J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 331-342, 2019.

Original Article | Artículo Original

Ethyl acetate extract of Citrullus colocynthis (Linn.) Schrad. fruit suppresses angiogenesis

[Extracto de acetato de etilo del fruto de Citrullus colocynthis (Linn.) Schrad. suprime la angiogénesis]

Mayuri Gaikwad1, Vaishali Shirsat1*, Mrunal Bulbule1, Samidha Kalekar2, Renuka Munshi2

1Department of Pharmaceutical Analysis, Bombay College of Pharmacy, Kalina, Santacruz (E), Mumbai-400098, India.
2Department of Clinical Pharmacology, Topiwala National Medical College and B. Y. L Nair Charitable Hospital, Dr. A. L. Nair Road, Mumbai-400008, India.
Abstract

Context: Anti-angiogenesis is a targeted therapy that uses drugs or other substances to stop tumors from making new blood vessels. Citrullus colocynthis is a medicinal plant that has anticancer property mediated by apoptosis.

Aims: To evaluate the anti-angiogenic potential of C. colocynthis fruits extract through chorioallantoic membrane (CAM) assay.

Methods: For the CAM assay, heparin (an anti-angiogenic agent) was used as a positive control, and quercetin (Q) as the marker compound in the extracts to demonstrate the inhibition of angiogenesis. The reduction in the number of blood vessels in each area and in each image was used as a measure to determine the anti-angiogenic activity of the extract.

Results: From the results of phytochemical screening, the polyphenol and flavonoid contents of the ethyl acetate extract were 0.6708 mg equivalent of gallic acid per gram of the dry extract and 7.65 mg equivalent of Q per gram of the dry extract, respectively. From the results of CAM assay, Q caused marked reduction in the formation of new blood vessels. Similarly, ethyl acetate extract of C. colocynthis fruits (50 µg/mL) showed 53.52% inhibition of blood vessel formation in the CAM vasculature, whereas 25 µg/mL of Q exhibited 64.78% inhibition. The analysis with Bonferroni’s post-hoc test showed statistically significant difference at p<0.0001, with respect to the positive control, heparin. The EC50 values obtained by non-linear regression analysis using GraphPad Prism software 8.1.2 were 14.74 µg/mL (Q) and 44.13 µg/mL (ethyl acetate fruit extract of C. colocynthis).

Conclusions: Ethyl acetate extract of C. colocynthis fruits demonstrated potential angiogenesis suppression activity.

Keywords: angiogenesis suppression; chorioallantoic membrane assay; Citrullus colocynthis; cancer; quercetin.

Resumen

Contexto: La antiangiogénesis es una terapia dirigida que usa medicamentos u otras sustancias para evitar que los tumores produzcan nuevos vasos sanguíneos. Citrullus colocynthis es una planta medicinal que tiene propiedades anticancerígenas mediadas por la apoptosis.

Objetivos: Evaluar el potencial antiangiogénico del extracto de frutos de C. colocynthis mediante el ensayo de membrana corioalantoica (CAM).

Métodos: Para el ensayo de CAM, se utilizó heparina (un agente antiangiogénico) como control positivo, y quercetina (Q) como compuesto marcador en los extractos para demostrar la inhibición de la angiogénesis. La reducción en el número de vasos sanguíneos en cada área y en cada imagen se usó como una medida para determinar la actividad anti-angiogénica del extracto.

Resultados: A partir de los resultados del tamizaje fitoquímico, los contenidos de polifenoles y flavonoides del extracto de acetato de etilo fueron 0.6708 mg equivalentes de ácido gálico por gramo del extracto seco y 7.65 mg equivalentes de Q por gramo del extracto seco, respectivamente. A partir de los resultados del ensayo CAM, Q causó una reducción marcada en la formación de nuevos vasos sanguíneos. De manera similar, el extracto de acetato de etilo de frutos de C. colocynthis (50 µg/mL) mostró una inhibición del 53.52% de la formación de vasos sanguíneos en la vasculatura CAM, mientras que 25 µg/mL de Q mostraron una inhibición de 64.78%. El análisis con la prueba post hoc de Bonferroni mostró una diferencia estadísticamente significativa a p<0,0001, con respecto al control positivo, la heparina. Los valores de EC50 obtenidos por análisis de regresión no lineal utilizando el software GraphPad Prism 8.1.2 fueron 14.74 µg / mL (Q) y 44.13 µg/mL (extracto de acetato de etilo de C. colocynthis).

Conclusiones: El extracto de acetato de etilo de las frutas de C. colocynthis demostró una actividad potencial de supresión de la angiogénesis.

Palabras Clave: cáncer; Citrullus colocynthis; ensayo de membrana corioalantoica; quercetina; supresión de la angiogénesis.

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Citation Format: Gaikwad M, Shirsat V, Bulbule M, Kalekar S, Munshi R (2019) Ethyl acetate extract of Citrullus colocynthis (Linn.) Schrad. fruit suppresses angiogenesis. J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 331–342.

© 2019 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Philippines Equisetum hyemale as potential hair grower

J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 323-330, 2019.

Original Article | Artículo Original

Hair regenerative activities of flavonoid-rich extract of Equisetum hyemale L. (Equisetaceae) in chemically-induced alopecia in Sprague Dawley rats

[Actividad regeneradora del cabello de extracto rico en flavonoides de Equisetum hyemale L. (Equisetaceae) en alopecia inducida químicamente en ratas Sprague Dawley]

Penuel P. David1,2*, Cecilia D. Santiago1,3, Anges L. Castillo4, Gerard Q. De Guzman1,3,5,6,7

1Graduate School, Centro Escolar University, Manila, Philippines.
2Department of Pharmacy, Centro Escolar University, Malolos, Philippines.
3School of Pharmacy, Centro Escolar University, Manila, Philippines.
4Faculty of Pharmacy and the Graduate School, University of Santo Tomas, Manila, Philippines.
5College of Pharmacy and Graduate School, Adamson University, Manila, Philippines.
6Francisco Q. Duque Medical Foundation, College of Medicine, Lyceum Northwestern University, Dagupan, Pangasinan, Philippines.
 7The Graduate School, Virgen Milagrosa University Foundation, San Carlos, Pangasinan, Philippines.
Abstract

Context: The prevalence of alopecia around the world is high and awareness continuously increased due to social stigma. There are limited commercially-available medications for the management of different forms of baldness, most of which are prohibitively expensive and presents with various adverse effects.

Aims: To evaluate the flavonoid-rich ethyl acetate extract of Equisetum hyemale stem for its hair-regenerative properties in chemically-induced alopecia in Sprague Dawley rats.

Methods: Various concentrations of the flavonoid-rich extract of E. hyemale were applied in depilated areas in dorsal rat skin after chemical induction of alopecia. Evidence of hair growth was observed for 28 days in a weekly basis. Histopathological analysis of rat skin was performed to demonstrate evidence of follicular hair growth.

Results: The abundance of flavonoids in the ethyl acetate extract was established by total flavonoid contents and LC-MS analyses. The 2.5% E. hyemale extract exhibited hair-regenerative properties with high tensile strengths, combined masses and follicular growth, which was comparable to the positive control, 5% minoxidil (p>0.05). The highest rate of hair follicular development was observed in the telogen phase in rat skin after 28 days of treatment.

Conclusions: The flavonoid-rich ethyl acetate extract of E. hyemale exhibits in situ hair-regenerative properties in chemically-induced alopecia in rats at 2.5% w/v concentration.

Keywords: alopecia; Equisetum hyemale; flavonoids; hair-regenerative; horsetail.

Resumen

Contexto: La prevalencia de alopecia en todo el mundo es alta y la conciencia aumenta continuamente debido al estigma social. Existen medicamentos disponibles pero limitados para el tratamiento de diferentes formas de calvicie, la mayoría de ellos son muy caros y presentan diversos efectos adversos.

Objetivos: Evaluar el extracto de acetato de etilo, rico en flavonoides, del tallo de Equisetum hyemale por sus propiedades regenerativas del cabello en la alopecia inducida químicamente en ratas Sprague Dawley.

Métodos: Se aplicaron diversas concentraciones del extracto rico en flavonoides de E. hyemale en áreas depiladas en la piel dorsal de rata después de la inducción de la alopecia. La evidencia de crecimiento del pelo se observó semanalmente durante 28 días. El análisis histopatológico de la piel de rata se realizó para demostrar la evidencia de crecimiento folicular del pelo.

Resultados: La abundancia de flavonoides en el extracto de acetato de etilo se estableció mediante el contenido total de estos y el análisis LC-MS. El extracto de E. hyemale al 2,5% mostró propiedades de regeneración del cabello con altas resistencias a la tracción, masas combinadas y crecimiento folicular, que fue comparable al control positivo, 5% de minoxidil (p> 0.05). La mayor tasa de desarrollo folicular del cabello se observó en la fase telógena en la piel de rata después de 28 días de tratamiento.

Conclusiones: El extracto de acetato de etilo, rico en flavonoides, de E. hyemale exhibe propiedades regenerativas del cabello in situ en la alopecia inducida en ratas a una concentración de 2,5% p/v.

Palabras Clave: alopecia; cola de caballo; Equisetum hyemale; flavonoides; regenerador del cabello.

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Citation Format: David PP, Santiago CD, Castillo AL, De Guzman GQ (2019) Hair regenerative activities of flavonoid-rich extract of Equisetum hyemale L. (Equisetaceae) in chemically-induced alopecia in Sprague Dawley rats. J Pharm Pharmacogn Res 7(5): 323–330.

© 2019 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Optimization of genistein and daidzein extraction

J Pharm Pharmacogn Res 6(4): 231-241, 2018.

Original Article | Artículo Original

Optimization of genistein and daidzein extraction from a tempeh-fermented product of soybean

[Optimización de la extracción de genisteína y daidzeína de un producto tempeh-fermentado de soja]

Sri H. Yuliani, Michael R. Gani, Enade P. Istyastono, Florentinus D.O. Riswanto*

Faculty of Pharmacy, Sanata Dharma University, Campus 3 Paingan, Maguwohardjo, Depok, Sleman, Yogyakarta 55282, Indonesia.

*E-mail: dikaocta@usd.ac.id

Abstract

Context: Genistein and daidzein, major isoflavone aglycone compounds contained in tempeh, became an interesting subject since their activities as cancer prevention, cardiovascular, and wound healing agents. It is important to develop an efficient extraction method to obtained genistein and daidzein from tempeh.

Aims: To optimize extraction process of the two compounds from dried tempeh.

Methods: The full factorial design was used to analyze the effect of combining factors affecting the extraction process. Genistein and daidzein analysis have been performed by using a C18 column of Phenomenex® (250 x 4.6 mm, 5 µm) and a mobile phase containing methanol:distilled water (70:30). The detection was carried out at 261 nm with a flow rate of 0.6 mL/min in the isocratic reverse-phase HPLC system.

Results: The analytical method was validated according to AOAC guidelines including the parameters of selectivity, linearity, accuracy, precision, limit of detection, and limit of quantification.

Conclusions: The optimal extraction condition was achieved at the ethanol concentration of 96%, the particle size of 0.6 mm and extraction time of 270 minutes. Total amount obtained from the extraction method was 26.03 mg% and 19.42 mg% for genistein and daidzein, respectively.

Keywords: extract; factorial design; isoflavones; validation.

Resumen

Contexto: Genisteína y daidzeína, principales compuestos de agliconas de isoflavonas contenidos en el tempeh, se convirtieron en un tema interesante debido a sus actividades como prevención del cáncer, agentes cardiovasculares y cicatrizantes. Es importante desarrollar un método de extracción eficiente para obtener genisteína y daidzeína del tempeh.

Objetivos: Optimizar el proceso de extracción de los dos compuestos del tempeh seco.

Métodos: El diseño factorial completo se utilizó para analizar el efecto de la combinación de factores que afectan el proceso de extracción. El análisis de genisteína y daidzeína se ha realizado utilizando una columna C18 de Phenomenex® (250 x 4,6 mm, 5 μm) y una fase móvil que contenía metanol:agua destilada (70:30). La detección se llevó a cabo a 261 nm con un caudal de 0,6 mL/min en el sistema de HPLC de fase inversa isocrático.

Resultados: El método analítico se validó de acuerdo con las directrices de la AOAC, incluidos los parámetros de selectividad, linealidad, exactitud, precisión, límite de detección y límite de cuantificación.

Conclusiones: La condición de extracción óptima se logró a la concentración de etanol del 96%, el tamaño de partícula de 0,6 mm y el tiempo de extracción de 270 minutos. La cantidad total obtenida del método de extracción fue de 26.03 mg% y 19.42 mg% para genisteína y daidzeína, respectivamente.

Palabras Clave: extracto; diseño factorial; isoflavonas; validación.

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Citation Format: Yuliani SH, Gani MR, Istyastono EP, Riswanto FDO (2018) Optimization of genistein and daidzein extraction from a tempeh-fermented product of soybean. J Pharm Pharmacogn Res 6(3): 231–241.

© 2018 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Cardiovascular actions of naringenin, quercetin and genistein

J Pharm Pharmacogn Res 6(3): 158-166, 2018.

Original Article | Artículo Original

Direct actions of the flavonoids naringenin, quercetin and genistein on rat cardiac and vascular muscles

[Acciones directas de los flavonoides naringenina, quercetina y genisteína sobre los músculos cardiaco y vascular de rata]

Loipa Galán-Martínez*, Idalia Herrera-Estrada, Alicia Fleites-Vázquez

Laboratorio de Electrofisiología, Departamento de Investigaciones, Instituto de Cardiología y Cirugía Cardiovascular. Paseo y 17, Vedado, CP 10400, La Habana. Cuba.

*E-mail: loipa@infomed.sld.cu

Abstract

Context: Flavonoids are natural polyphenolic compounds that are ubiquitous in plants. Numerous prospective epidemiological studies have found beneficial effects of flavonoid consumption on overall cardiovascular mortality. These effects have been attributed to nonspecific antioxidant, anti-atherosclerotic and antithrombotic properties of flavonoids. However, little is known about direct actions of flavonoids on cardiac and vascular smooth muscles.

Aims: To evaluate the effects of three flavonoids (naringenin, quercetin and genistein) on electrical and contractile activities of isolated rat hearts and on contraction of rat abdominal aortic rings.

Methods: Surface electrogram (ECG) and force of contraction (FC) were recorded in isolated rat hearts. The ventricular fibrillation threshold was evaluated with the flavonoids. The effects on aortic contraction were assessed in rat abdominal aortic rings pre-contracted with 60 mM of KCl.

Results: Genistein tended to prolong the QT interval while naringenin tended to decrease it. The effects of all flavonoids on QRS and RR interval were mild and not statistically significant. Genistein and naringenin produced a negative inotropic effect in isolated rat hearts with an IC50 of 13.8 μM and 33.8 μM, respectively. Quercetin at low concentrations had a positive inotropic effect; at high concentrations, it exerted a negative inotropic effect. Naringenin and quercetin increased the threshold for ventricular fibrillation, whereas genistein decreased it. Naringenin, quercetin, and genistein induced concentration-dependent relaxation in endothelium-denuded rat aortic rings.

Conclusions: These flavonoids have direct actions on rat cardiac and vascular smooth muscles.

Keywords: cardiovascular; flavonoid; genistein; naringenin; quercetin.

Resumen

Contexto: Los flavonoides son compuestos naturales polifenólicos omnipresentes en las plantas. Estudios epidemiológicos han mostrado beneficios con el consumo de flavonoides sobre la disminución de la mortalidad cardiovascular global. Esto se les atribuye principalmente por propiedades no específicas como antioxidantes, anti-ateroscleróticos y antitrombóticos. Sin embargo, se conoce poco acerca de las acciones cardiovasculares directas de los flavonoides.

Objetivos: Evaluar los efectos de tres flavonoides (naringenina, quercetina y genisteína) sobre las actividades eléctrica y contráctil de corazones aislados de rata y sobre la contracción de anillos de aorta abdominal de rata.

Métodos: El electrocardiograma y la fuerza de contracción se registraron en corazones aislados de rata. Se evaluó la variación del umbral de fibrilación ventricular con los flavonoides. Los efectos sobre la contracción aórtica fueron evaluados en anillos de aorta abdominal de rata pre-contraídos con 60 mM de KCl.

Resultados: La gensiteína tendió a prolongar el intervalo QT. Naringenina tendió a disminuirlo. Los efectos de los flavonoides sobre los intervalos QRS y RR, no tuvieron diferencias significativas. Genisteína y naringenina produjeron un efecto inotrópico negativo sobre los corazones aislados de rata con una IC50 de 13.8 μM y 33.8 μM, respectivamente. Quercetina a bajas concentraciones tuvo un efecto inotrópico positivo; a altas concentraciones tuvo un efecto inotrópico negativo. Naringenina y quercetina aumentaron el umbral de fibrilación, mientras que genisteína lo disminuyó. Naringenina, quercetina y genisteína relajaron los anillos de aorta abdominal de rata denudados de endotelio.

Conclusiones: Estos flavonoides tuvieron acciones directas sobre los músculos cardiaco y liso vascular.

Palabras Clave: cardiovascular; flavonoide; genisteína; naringenina; quercetina.

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Citation Format: Galán-Martínez L, Herrera-Estrada I, Fleites-Vázquez A (2018) Direct actions of the flavonoids naringenin, quercetin and genistein on rat cardiac and vascular muscles. J Pharm Pharmacogn Res 6(3): 158–166.
This article has been cited by:
Galán Martínez L, Herrera Estrada I, Fleites Vázquez A (2018) Cardiac effects of (−)- epigallocatechin on isolated rat hearts. Global Journal of Medical Research 18(2): 21-24. Website

© 2018 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Antinociceptive effects of Sonchus asper and apigenin-7-glucoside

J Pharm Pharmacogn Res 5(4): 217-227, 2017.

Original Article | Artículo Original

Effects of Sonchus asper and apigenin-7-glucoside on nociceptive behaviors in mice

[Efectos de Sonchus asper y apigenina-7-glucósido sobre comportamientos nociceptivos en ratones]

Mohammad Zarei1, Saeed Mohammadi2*, Siamak Shahidi1, Ali Reza Fallahzadeh3*

1Neurophysiology Research Center, Hamadan University of Medical Sciences, Hamadan, Iran.
2Department of Biology, Science and Research Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran.
3Cellular and Molecular Research Center, Yasuj University of Medical Sciences, Yasuj, Iran.

*E-mail: smiauhphd.sm@gmail.com (Mohammadi); alrefallah@gmail.com (Fallahzadeh)

Abstract

Context: Sonchus asper is an important herbal medicine that traditionally used to treatment of digestive system infections and heart disease.

Aims: To evaluate of anti-inflammatory and antinociceptive effects of Sonchus asper hydroalcoholic leaf extract (SALE) and one of its major constituent, apigenin-7-glucoside (Ap7G), in male mice.

Methods: In this experimental studies were used nociceptive assessment tests, which include writhing, tail-flick, and formalin-, and glutamate-induced paw licking tests. In addition, xylene test was used for evaluating of anti-inflammatory effect of SALE and Ap7G.

Results: In tail-flick, writhing and glutamate-induced paw licking tests, application of a dose of 300 mg/kg of extract showed significantly (p<0.01) antinociceptive effect compared to the control group. In the formalin test, treatment with a dose of 100 mg/kg of extract reduced the pain scores in the tonic phase compared with the control group (p<0.05). In formalin model, also naloxone (an opioid non-selective antagonist) plus the extract (300 mg/kg) reduced licking and biting in mice. Moreover, the use of morphine decreased the nociceptive activity in all assessment tests. In addition, in xylene test, treatment with dose of 100 mg/kg of SALE increased the inhibition (49%) comparing to the control group. The Ap7G showed significant antinociceptive and anti-inflammatory effects in all tests.

Conclusions: SALE and Ap7G have both antinociceptive and anti-inflammatory effects under the experimental conditions performed in this study. The modulation of the glutamatergic system by opioid receptors could be involved, at least in part, in these effects.

Keywords: hypernociception; inflammation; medicinal plants; pain.

Resumen

Contexto: Sonchus asper es una planta medicinal que tradicionalmente se utiliza para el tratamiento de infecciones del sistema digestivo y enfermedades del corazón.

Objetivos: Evaluar los efectos antiinflamatorios y antinociceptivos del extracto hidroalcohólico de hoja de Sonchus asper (SALE) y uno de sus componentes principales, apigenin-7-glucósido (Ap7G), en ratones machos.

Métodos: En estos estudios experimentales se usaron pruebas de evaluación nociceptiva, que incluyeron pruebas de contorsiones, retirada de la cola y tiempo de lamido de la pata inducido por formalina y glutamato. Además, se utilizó la prueba de xileno para evaluar el efecto antiinflamatorio de SALE y Ap7G.

Resultados: En las pruebas de retirada de cola, contorsiones y tiempo de lamido inducido por glutamato, la aplicación del extracto (300 mg/kg) mostró, significativamente (p<0.01), efecto antinociceptivo comparado al grupo control. En la prueba de la formalina, el tratamiento con el extracto (100 mg/kg) redujo la escala de dolor en la fase tónica comparado con el control (p<0.05). En este modelo, también naloxona (un antagonista no selectivo de opioides) más el extracto (300 mg/kg) redujeron el lamido en ratones. Además, el uso de morfina decreció la actividad nociceptiva en todas las pruebas. En la prueba de xileno el tratamiento con SALE (100 mg/kg) exhibió una inhibición del 49% comparado con el grupo control. Ap7G mostró efectos antinociceptivo y anti-inflamatorio en todas las pruebas.

Conclusiones: SALE y Ap7G tienen efectos antinociceptivos y antiinflamatorios bajo las condiciones experimentales realizadas en este estudio. La modulación del sistema glutamatérgico por los receptores opioides podría estar implicada, al menos en parte, en estos efectos.

Palabras Clave: dolor; hipernocicepción; inflamación; plantas medicinales.

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Citation Format: Zarei M, Mohammadi S, Shahidi S, Fallahzadeh AR (2017) Effects of Sonchus asper and apigenin-7-glucoside on nociceptive behaviours in mice. J Pharm Pharmacogn Res 5(4): 217-227.
This article has been cited by:
Zarei M, Mohammadi S, Komakia A (2018) Antinociceptive activity of Inula britannica L. and patuletin: In vivo and possible mechanisms studies. Journal of Ethnopharmacology DOI: 10.1016/j.jep.2018.03.021
Saeed Mohammadi (2017) Effects of Sonchus asper extract on diabetes-induced learning and memory impairment in rats. Advances in Pharmacology and Clinical Trials 2(1): 000116. Website
Neamatian MAYaghmaei P, Mohammadi S (2017) Assessment of the antinociceptive, antiinflammatory and acute toxicity effects of Ducrosia anethifolia essential oil in mice. Scientific Journal of Kurdistan University of Medical Sciences 22(3): 74-84. Website

© 2017 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Chemical quality indicators of Physalis angulata

J Pharm Pharmacogn Res 5(2): 114-128, 2017.

Original Article | Artículo Original

Phenolic profiles and antioxidant properties of Physalis angulata L. as quality indicators

[Perfiles fenólicos y propiedades antioxidantes de extractos de Physalis angulata L. como indicadores de calidad]

Marcos Cobaleda-Velasco1, Ruth E. Alanis-Bañuelos2,3, Norma Almaraz-Abarca1*, Marlon Rojas-López4, Laura S. González-Valdez1, José A. Ávila-Reyes1, Sara Rodrigo5

1Centro Interdisciplinario de Investigación para el Desarrollo Integral Regional-Durango, Instituto Politécnico Nacional, Durango, Durango 34220, México.
2Departamento de Biomedicina, Instituto Iberoamericano de Biomedicina e Investigación Tecnológica, Durango, Durango 34080, México.
3Facultad de Ciencias Químicas-Gómez Palacio, Universidad Juárez del Estado de Durango, Gómez Palacio, Durango 35015, México.
4Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada-Tlaxcala, Instituto Politécnico Nacional, Tepetitla de Lardizábal, Tlaxcala 90700, México.
5Escuela de Ingeniería Agrícola, Universidad de Extremadura, Badajoz 06007, España.

*E-mail: nalmaraz@ipn.mx

Abstract

Context: Previous reports informed about the species-specific condition of plant phenolic profiles and the association between phenolic composition and plant antioxidant properties. The species-specific condition of phenolic patterns offers the opportunity to develop chemical quality markers for plants used in traditional medicine. However, changes in phenolic composition can occur during plant growth. Physalis angulata is an important medicinal plant for which the age-related variation of phenolic composition and antioxidant properties is unknown.

Aims: To assess the phenolic composition and antioxidant properties of above- and under-ground parts of P. angulata at four growth stages and evaluate their potential as chemical quality indicators.

Methods: A method of HPLC-DAD was used to assess the phenolic profiles. Anti-radical potential, total antioxidant capacity and iron reducing power were evaluated by spectrometric methods. Sample distinctiveness was determined by cluster analyses.

Results: The HPLC-DAD analysis revealed 21 phenolic compounds, which were accumulated in a tissue- and age-specific manner. On the contrary, a clear distinctiveness between phenolic contents and antioxidant properties of samples was not observed. Mature flowers highlighted for its total phenolic content (6.50 mg/g fresh tissue) and total antioxidant capacity (416.1 µg/mL). Young leaves were outstanding for its flavonoid content (37.86 µg/g fresh tissue) and reducing power (A700nm = 4.04). Immature calyces were worthy for its phenolic acid concentration (1.28 µg/g fresh tissue) and its free radical scavenging activity (EC50 = 0.12 mg/mL).

Conclusions: Phenolic profiles represent reliable chemical quality indicators for determining plant age, tissular origin, authenticity, and adulteration of herbal preparations of P. angulata.

Keywords: flavonols; growth stages; kaempferol glycosides; quality chemical markers.

Resumen

Contexto: Reportes previos han informado sobre la especificidad de los perfiles fenólicos de las plantas y sobre la asociación entre éstos y las propiedades antioxidantes. La especificidad de los perfiles fenólicos permitiría desarrollar marcadores químicos de calidad para plantas medicinales. Sin embargo, la composición fenólica puede cambiar durante el crecimiento. Para Physalis angulata se desconoce la variación asociada al desarrollo de la composición fenólica y de las propiedades antioxidantes.

Objetivos: Determinar la composición fenólica y propiedades antioxidantes de diferentes partes de P. angulata en cuatro estados de desarrollo y evaluar su potencial como indicadores químicos de calidad.

Métodos: Los perfiles fenólicos se determinaron por HPLC-DAD, las propiedades antioxidantes por métodos espectrométricos, y la discriminación entre muestras por un análisis de agrupamiento.

Resultados: Se encontraron 21 compuestos fenólicos, los cuales se acumularon de manera específica por tejido y edad de la planta. No se observó una clara diferencia entre los contenidos fenólicos y las propiedades antioxidantes de las muestras. Las flores maduras sobresalieron por su contenido fenólico (6,50 mg/g de tejido fresco) y capacidad antioxidante total (416,1 µg/mL). Las hojas jóvenes por su contenido de flavonoides (37,86 µg/g tejido fresco) y poder reductor (A700nm = 4,04). Los cálices inmaduros por su concentración de ácidos fenólicos (1,28 µg/g de tejido fresco) y actividad bloqueadora de radicales libres (EC50 = 0,12 mg/mL).

Conclusiones: Los perfiles fenólicos representan fiables marcadores químicos de calidad para determinar la edad de la planta, el origen tisular, la autenticidad y la adulteración de preparaciones herbales de P. angulata.

Palabras Clave: canferol glicósidos; estados de crecimiento; flavonoles; marcadores químicos de calidad.

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Citation Format: Cobaleda-Velásco M, Alanís-Bañuelos RE, Almaraz-Abarca N, Rojas-López M, González-Valdez LS, Ávila-Reyes JA, Rodrigo S (2017) Phenolic profiles and antioxidant properties of Physalis angulata L. as quality indicators. J Pharm Pharmacogn Res 5(2): 114-128.
This article has been cited by:
da Silva Leite R, Hernandéz-Navarro S, do Nascimento MN, Potosme NMR, Carrión-Prieto P, dos Santos Souza E (2018) Nitrogen fertilization affects Fourier Transform Infrared spectra (FTIR) in Physalis L. species. Computers and Electronics in Agriculture 150: 411-417. DOI: 10.1016/j.compag.2018.05.021
Arévalo-Lopéz D, Nina N, Ticona JC, Limachi I, Salamanca E, Udaeta E, Paredes C, Espinoza B, Serato A, Garnica D, Limachi A, Coaquira D, Salazar S, Flores N, Sterner O, Giménez A (2018) Leishmanicidal and cytotoxic activity from plants used in Tacana traditional medicine (Bolivia). Journal of Ethnopharmacology 216: 120–133. DOI: 10.1016/j.jep.2018.01.023
Cobaleda-Velasco M, Almaraz-Abarca N, Alanis-Bañuelos RE, Uribe-Soto JN, González-Valdez LS, Muñoz-Hernández G, Zaca-Morán O, Rojas-López M (2018) Rapid determination of phenolics, flavonoids and antioxidant properties of Physalis ixocarpa Brot. ex Hornem. and Physalis angulata L. by infrared spectroscopy and partial least squares. Analytical Letters 51(4): 523-536. DOI: 10.1080/00032719.2017.1331238

© 2017 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)

Determinación de isoflavonas en fitofármacos que contienen soja

J Pharm Pharmacogn Res 5(2): 106-113, 2017.

Original Article | Artículo Original

Validación de una técnica por cromatografía líquida de alta resolución para la determinación de isoflavonas totales

[Validation of a technique by high-performance liquid chromatography for the determination of total isoflavones]

Pilar A. Soledispa Cañarte1, Migdalia Miranda Martínez1*, Viviana García Mir2

1Facultad de Ciencias Químicas. Universidad de Guayaquil. Ciudadela Universitaria “Salvador Allende”. Ave. Kennedy S/N y Av. Delta. Guayaquil. Ecuador.
2Universidad Técnica de Machala. Av. Panamericana Km 5 1/2 Vía a Pasaje. Machala. Ecuador.

*E-mail: migdalia.mirandam@ug.edu.ec

Abstract

Context: Isoflavones may act as selective regulators in the prevention of various diseases. The most important source of isoflavones is the soy, from which different phytotherapeutics are elaborated of use in Ecuadorian population. However, its concentration varies depending on several factors, therefore quality assessment need to be carried out through out several analytical methods.

Aims: To validate an analytical method by high precision liquid chromatography (HPLC) to quantify total isoflavones in herbal medicine.

Methods: To quantify isoflavones, it was used a brand liquid chromatography with UV/VIS detector at 260 nm, C-18 column using isocratic method. The mobile phase was composed of 2% acetic acid: acetonitrile (75:25). The quantification was performed against reference standard. The parameters for the validation followed the established in the USP 33.

Results: The chromatogram presented six peaks with elution between 1.557 and 18.913 min. The linearity of the system and the method got r2 equal to 0.98 and 0.99 respectively. The coefficients of variation 1.5% in the study of repetitiveness and 2% in intermediate precision. The accuracy of the adjusted lineal model exhibited r=0.95 and intercept reliable interval (-0.921; 1.743).

Conclusions: The validated method was specific, accurate, precise and linear. It can be used for quality control and stability studies of isoflavones present in herbal medicine.

Keywords: analysis of methods of validation; HPLC; isoflavones; quality control.

Resumen

Contexto: Las isoflavonas funcionan como reguladores selectivos en la prevención de diversas enfermedades. La fuente más importante es la soja de la que se elaboran diferentes fitoterápicos de uso en la población ecuatoriana. Sin embargo, su concentración varía dependiendo de diversos factores por ello es necesaria la evaluación de la calidad a través de diversos métodos analíticos.

Objetivos: Validar un método analítico por cromatografía líquida de alta precisión (CLAR) para cuantificar isoflavonas totales en fitofármacos.

Métodos: Para cuantificar se empleó un cromatógrafo líquido con detector UV/VIS a 260 nm, columna C-18 usando el método isocrático. La fase móvil fue ácido acético 2%: acetonitrilo (75:25). La cuantificación se realizó frente a estándar de referencia. Los parámetros para la validación siguieron lo establecido en la USP 33.

Resultados: El cromatograma presentó seis picos con elución entre 1,557 y 18,913 min. La linealidad del sistema y el método obtuvieron r2 igual a 0,98 y 0,99, respectivamente. Los coeficientes de variación 1,5% en el estudio de repetitividad y 2% en la precisión intermedia. La exactitud del modelo lineal ajustado mostró r= 0,97  e  intervalo  de  confianza  del  intercepto (-0,921; 1,743).

Conclusiones: El método validado resultó específico, preciso, exacto y lineal. Puede ser utilizado para el control de la calidad y la estabilidad de las isoflavonas presentes en los fitofármacos.

Palabras Clave: CLAR; control de calidad; isoflavonas; validación de métodos análisis.

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Citation Format: Soledispa Cañarte PA, Miranda Martínez M, García Mir V (2017) Validación de una técnica por cromatografía líquida de alta resolución para la determinación de isoflavonas totales. [Validation of a technique by high-performance liquid chromatography for the determination of total isoflavones]. J Pharm Pharmacogn Res 5(2): 106-113.

© 2017 Journal of Pharmacy & Pharmacognosy Research (JPPRes)