Leucas aspera apigenin glucopyranoside: anti-inflammatory and wound healing activities

J Pharm Pharmacogn Res 4(2): 54-61, 2016.

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Isolation of apigenin-7-O-(6’’-O-E-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside from Leucas aspera L. with anti-inflammatory and wound healing activities

[Aislamiento de apigenina-7-O-(6’’-O-E-cafeoil)-β-D-glucopiranósido de Leucas aspera L. con actividad anti-inflamatoria y cicatrizante]

Rajamanickam Manivannan*

Department of Chemistry, Government Arts College (Autonomous), Kumbakonam, Tamilnadu-612001, India.
Abstract

Context: Leucas aspera L. (Labiatae) is a common aromatic herb and grows generously in South India and in the broad area of South Asia. Traditionally, this species is taken orally for analgesic, anti-inflammatory, anti-bacterial and wound healing treatments.

Aims: To isolate compounds from L. aspera with anti-inflammatory and wound healing activities.

Methods: The chloroform extract was subjected to a column chromatography on silica gel 60 and their structures were established by spectral analysis (UV, IR, and NMR). The anti-inflammatory activity of the test compounds was evaluated in male albino rats. The acute inflammation was induced by the subplantar administration of 0.1 mL of 1% carrageenan in the right paw. The excision wound model was used to study the rate of wound contraction and the time required for complete epithelization of the injuries in rabbits.

Results: A flavonoid apigenin-7-O-(6”-O-E-caffeoyl)-β-D–glucopyrano-side (1) was isolated from a chloroform fraction of L. aspera. The hydrolysis of compound 1 yield an apigenin (aglycone), caffeic acid and β-D-glucose. Assuming caffeoyl glucose linked to the 7-OH group of apigenin.

Conclusions: Compound 1 exhibited a significant anti-inflammatory activity compared with standard diclofenac sodium. The wound healing study revealed that decreased wound area and significant increase in epithelialization in treatment groups was observed.

Keywords: Anti-inflammatory; flavonoids; Leucas aspera; wound healing.

Resumen

Contexto: Leucas aspera L. (Labiatae) es una hierba aromática común y crece generosamente en el sur de la India y en la zona amplia del sur de Asia. Tradicionalmente, esta especie se toma por vía oral para tratamientos analgésicos, anti-inflamatorios, anti-bacterianas y la cicatrización de heridas.

Objetivos: Aislar compuestos de L. aspera con actividades anti-inflamatoria y cicatrizante.

Métodos: El extracto clorofórmico de L. aspera se sometió a una columna cromatográfica de sílica gel 60 y las estructuras fueron establecidas por análisis espectral (UV, IR y RMN). La actividad anti-inflamatoria de los compuestos estudiados fue evaluada en ratas albinas machos. La inflamación aguda fue inducida por la administración subplantar de 0,1 mL de carragenano 1% en la aponeurosis plantar derecha. El modelo de escisión de la herida fue usado para estudiar la tasa de contracción de la herida y el tiempo requerido para la completa epitelización de las heridas en conejos.

Resultados: De la fracción clorofórmica de L. aspera se aisló un flavonoide apigenina-7-O-(6”-O-E-cafeoil)-β-D-glucopiranósido (1). La hidrólisis del compuesto 1 rindió apigenina (aglicona), ácido cafeico y β-D-glucosa. Suponiendo que la cafeoil-glucosa estaba unida al grupo 7-OH de apigenina.

Conclusiones: El compuesto 1 exhibió una actividad anti-inflamatoria significativa en comparación con diclofenaco sódico estándar. El estudio de la curación de las heridas reveló que hubo una disminución del área de la herida y un aumento significativo en la epitelización en los grupos de tratamiento.

Palabras Clave: Anti-inflamatorio; cicatrización de herida; flavonoides; Leucas aspera.

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Citation Format: Rajamanickam Manivannan (2016) Isolation of apigenin-7-O-(6’’-O-E-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside from Leucas aspera L. with anti-inflammatory and wound healing activities. J Pharm Pharmacogn Res 4(2): 54-61.

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