Phytochemical study and bioactivity of Alphonsea tonkinensis

J Pharm Pharmacogn Res 9(1): 24-32, 2021.

Original Article

Secondary metabolites from Alphonsea tonkinensis A.DC. showing inhibition of nitric oxide production and cytotoxic activity

[Metabolitos secundarios de Alphonsea tonkinensis A.DC. muestran inhibición de la producción de óxido nítrico y actividad citotóxica]

Khan Viet Nguyen1,3, Duc Viet Ho1, Anh Tuan Le2, Jyrki Heinämäki3, Ain Raal3*, Hoai Thi Nguyen1*

1Faculty of Pharmacy, Hue University of Medicine and Pharmacy, Hue University, 06 Ngo Quyen, Hue City 530000, Viet Nam.

2Quang Tri Center of Science and Technology, Mientrung Institute for Scientific Research, VAST, Dien Bien Phu, Dong Ha, Quang Tri 48000, Viet Nam.

3Institute of Pharmacy, Faculty of Medicine, University of Tartu, Nooruse str. 1, 54011 Tartu, Estonia.

*E-mail: ain.raal@ut.eehoai77@gmail.com

Abstract

Context: Bioactivities of Alphonsea tonkinensis A.DC have not been reported previously, while the knowledge about its chemical composition is limited.

Aims: To investigate the phytochemical constituents and bioactivities of the stems and leaves of Alphonsea tonkinensis A.DC.

Methods: Combination of various extraction, chromatographic methods and crystallization techniques were performed to obtain pure compounds. Chemical structures of isolated compounds were determined by spectroscopic analyses (1D and 2D NMR). The in vitro anti-inflammatory and cytotoxic activities of isolates were evaluated by a Griess assay and a sulforhodamine B assay.

Results: A phytochemical study of the stems and leaves of Alphonsea tonkinensis A.DC. resulted in the isolation of liriodenine (1), Ntrans-feruloyltyramin (2), corydaldine (3), 8-oxopseudopalmatine (4), 3-hydroxy-7,8-dehydro-β-ionone (5), pseudopalmatine (6), pseudocolumbamine (7), and stigmasterol (8). Compound showed potent inhibitory activity for NO production with an IC50 value of 20.4 μM, which was comparable to that of positive control. Compound 4 and 5 displayed inhibitions against the HepG2, SK-LU-1 cancer cell lines with IC50 values ranging from 54.4 and 69.6 µM.

Conclusions: Among eight compounds isolated from Alphonsea tonkinensis A.DC., compounds 3 and were isolated from the genus Alphonsea for the first time. Compound was stronger inhibitor of NO production than positive control L-NMMA. In addition, this is the first investigation showing the bioactivities of and cytotoxicity against the HepG2, SK-LU-1 cancer cell lines of 4.

Keywords: 3-hydroxy-7,8-dehydro-β-ionone; Alphonsea tonkinensis; cytotoxicity; nitric oxide inhibition.

[SUPPLEMENTARY DATA]

Resumen

Contexto: Las bioactividades de Alphonsea tonkinensis A.DC no se han informado anteriormente, mientras que el conocimiento sobre su composición química es limitado.

Objetivos: Investigar los componentes fitoquímicos y las bioactividades de los tallos y las hojas de Alphonsea tonkinensis A.DC.

Métodos: Se realizaron combinaciones de diversas técnicas de extracción, cromatografía y cristalización para obtener compuestos puros. Las estructuras químicas de los compuestos aislados se determinaron mediante análisis espectroscópicos (RMN 1D y 2D). Las actividades antiinflamatorias y citotóxicas in vitro de los aislados se evaluaron mediante un ensayo de Griess y un ensayo de sulforhodamina B.

Resultados: un estudio fitoquímico de los tallos y hojas de Alphonsea tonkinensis A.DC. resultó en el aislamiento de liriodenina (1), N-trans-feruloiltyramina (2), coridaldina (3), 8-oxopseudopalmatina (4), 3-hidroxi-7,8-deshidro-β-ionona (5), pseudopalmatina (6), pseudocolumbamina (7) y estigmasterol (8). El compuesto 5 mostró una potente actividad inhibitoria para la producción de NO con un valor de CI50 de 20,4 μM, que fue comparable al del control positivo. Los compuestos 4 y 5 mostraron inhibiciones contra las líneas celulares de cáncer HepG2, SK-LU-1 con valores de CI50 entre 54,4 y 69,6 µM.

Conclusiones: Entre ocho compuestos aislados de Alphonsea tonkinensis A.DC., los compuestos 3 y 5 se aislaron del género Alphonsea por primera vez. El compuesto 5 fue un inhibidor más fuerte de la producción de NO que el control positivo L-NMMA. Además, esta es la primera investigación que muestra las bioactividades de 5 y la citotoxicidad contra las líneas celulares de cáncer HepG2, SK-LU-1 de 4.

Palabras Clave: 3-hidroxi-7,8-deshidro-β-ionona; Alphonsea tonkinensis; citotoxicidad; óxido nítrico inhibición.

[SUPPLEMENTARY DATA]

Citation Format: Nguyen KV, Ho DV, Le AT, Heinämäki J, Raal A, Nguyen HT (2021) Secondary metabolites from Alphonsea tonkinensis A.DC. showing inhibition of nitric oxide production and cytotoxic activity. J Pharm Pharmacogn Res 9(1): 24–32.

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